Dirigida por Lee Tucker (quien también dirigió los videos de la banda para "Wagon Wheel" y "Tell It To Me"), Live at the Orange Peel y Tennessee Theatre se grabó durante dos noches en diciembre pasado y presenta presentaciones de 20 canciones, 15 de las cuales son de los tres álbumes de estudio de la banda (OCMS, Big Iron World, Tennessee Pusher), incluidos "Tell It To Me", "Down Home Girl", "Alabama High-Test" y "Wagon Wheel". El video también incluye cinco pistas de su repertorio en vivo que no se encuentran en sus tres álbumes de estudio: "Wheeling Breakdown", "Raise A Ruckus", "Reuben's Train", "Sally Anne" y "Shack # 9".
