Heather Green es periodista de un periódico alternativo de Chicago, y está obsesionada con su exnovio. Randy, está obsesionado con Heather. Un aspirante a director de documentales, incluye a Randy constantemente sus películas, a veces sin su conocimiento. Heather asume un desafío de Randy y anuncia que puede seducir al hombre de al lado que conoce, pero su desesperación deja en claro que ella ha tenido mala suerte con los hombres por una razón muy buena.
